Rezorcyna – charakterystyka i możliwe niezgodności

Kolejną z omawianych w tym cyklu będzie stosunkowo często używana rezorcyna (łac. Resorcinum, syn. rezorcynol). Według Farmakopei to bezbarwny lub jasnoróżowo-szary, krystaliczny proszek lub kryształy czerwieniejące pod wpływem światła lub powietrza. Intensywna różowa lub czerwonawa barwa świadczą o niewłaściwym przechowywaniu surowca, dlatego ważne jest zwrócenie szczególnej uwagi na szczelność opakowania oraz jego nieprzepuszczalność dla światła. Pod względem chemicznym to związek organiczny zaliczany do grupy fenoli, posiadający dwie grupy hydroksylowe. Sumaryczny wzór chemiczny rezorcyny to C6H6O2, nazwa systematyczna- benzeno-1,3-diol, a cząsteczka ma masę 110,1 u.

Rozpuszczalność Rezorcyny

Ze względu na obecność grup hydroksylowych rezorcynol jest związkiem generalnie dobrze rozpuszczalnym w rozpuszczalnikach polarnych, dlatego niezgodności fizyczne związane z niewystarczającą rozpuszczalnością praktycznie nie występują. Farmakopea potwierdza, że substancja jest bardzo łatwo rozpuszczalna w wodzie i etanolu 96% (v/v), co oznacza, że aby rozpuścić gram związku, potrzebujemy mniej niż 1 ml rozpuszczalnika. Gorsza rozpuszczalność dotyczy rzadziej używanych rozpuszczalników niepolarnych, tj. parafina płynna oraz gliceryny. W roztworach wodnych rezorcyna jako przedstawiciel związków z grupy fenoli wykazuje właściwości kwasowe (pH wynosi około 4-5,5). Kwaśne pH należy wziąć pod uwagę przy obecności pozostałych składników leku recepturowego, gdyż niektóre substancje mogą ulegać wtedy rozpadowi bądź przemianie do gorzej rozpuszczalnej formy kwasowej.

Rezorcyna wykazuje działanie keratolityczne, bakteriobójcze, grzybobójcze, odkażające, ponadto hamujące wydzielanie łoju, wspomagające udrażnianie mieszków włosowych oraz ujednolicające koloryt skóry. Stosowana jest m.in. w łuszczycy, trądziku, grzybicach, zakażeniach bakteryjnych skóry, najczęściej w postaci roztworów, zawiesin oraz maści.

Zastosowanie Rezorcyny

Substancja ma również zastosowanie w kosmetyce, możemy ją znaleźć w składzie m.in. farb do włosów, gdzie ma ona za zadanie nadać włosom właściwy odcień.

Obecnie rezorcynę stosujemy już tylko zewnętrznie, ze względu na zbyt dużą toksyczność po podani doustnym (m.in. niedotlenienie, sinica, duszność, uszkodzenia nerek, wątroby). Według FP XI preferowane stężenie dla maści i past to 5-10%, natomiast dla roztworów 1-5%.

Rezorcynol stanowi dość częsty składnik maści i kremów. Do ich wykonania z powodzeniem możemy stosować większość dostępnych podłóż, takich jak: euceryna, wazelina biała, maść cholesterolowa czy pasta cynkowa.

Współczynnik wyparcia omawianej substancji wynosi 0,71, co warto uwzględnić przy ewentualnym wykonywaniu czopków lub globulek metodą wylewania do form. Należy pamiętać również, że rezorcyna jest niezgodna z podłożami makrogolowymi, chociaż we współczesnej recepturze rzadko spotkamy wspomniane postaci leków zawierające w składzie rezorcynę.

Rezorcyny nie powinno się łączyć z ichtiolem, gdyż ze względu na obniżenie pH może nastąpić wytrącenie osadu. Znalazłam jednak receptury, w których łączono te związki, przy odpowiednio niskich stężeniach obu substancji (ok 1%), osobnym rozpuszczeniu składników oraz połączeniu ich na samym końcu.

Mieszaniny eutektyczne to mieszaniny stałych substancji proszkowych, które zaczynają upłynniać się już w temperaturze pokojowej, czego przyczyną jest wzajemne obniżanie temperatury topnienia. Zjawisko to jest niekorzystne podczas wykonywania proszków, ponieważ utrudnia ich formulację. Dlatego należy zwrócić uwagę na rezorcynę, która tworzy taki rodzaj mieszanin m.in. z anestezyną, mentolem, kamforą, kwasem salicylowym. Ponadto w połączeniu z benzokainą może nastąpić niekorzystna zmiana zabarwienia. W przypadku wystąpienia niezgodności rozdzielamy sporne składniki i proszki wykonujemy osobno.

Rezorcyna zaliczana jest do grupy silnych reduktorów. Pod wpływem katalizatorów (np. światło, odczyn, sole metali ciężkich) może redukować pozostałe substancje obecne w leku, co należy uwzględnić w analizie niezgodności danej recepty.

Pewnym utrudnieniem przy wykonywaniu leków może być krystaliczna struktura rezorcyny, co sprawia, że jest to surowiec ciężki do rozcierania i uzyskania pożądanego stopnia rozdrobnienia. Najlepszym rozwiązaniem jest wykorzystanie rozpuszczalników, jeżeli znajdują się w składzie recepty. Przykładowo, jeżeli mamy zawiesinę w skład której wchodzi woda, to rozpuszczamy w niej rezorcynę i dodajemy po roztarciu pozostałych, nierozpuszczalnych składników stałych. Jeżeli nie ma takiej możliwości, rezorcynę rozcieramy porcjami, z odpowiednią starannością, ewentualnie dodając odrobinę parafiny płynnej, która nieznacznie zmiękczy proszek i ułatwi mikronizację.

Przykładowe recepty z rezorcyną:

Rp. nr 1
Resorcinoli
Acidi salicylici aa 1,5
Capsici trae
Cinchonae trae aa 5,0
Spir vini 50%(v/v) ad 100,0
M.f.sol
Wykonanie: Rezorcynę rozpuścić w obliczonej ilości wody, kwas salicylowy w wyliczonej ilości etanolu 96% (v/v). Przesączyć do butelki, dodać nalewki.

Rp. nr 2
Sulfuris 1,5
Resorcini 0,5
Pastae Zinci oxidi ad 25,0
M.f.ung
Wykonanie: Siarkę i rezorcynę rozcierać stopniowo i dokładnie, dodając odrobinę parafiny płynnej. Następnie dodawać porcjami pastę cynkową do uzyskania jednolitej konsystencji. Przenieść ilościowo do pojemnika winidurowego.

Rp. nr 3
Acidi borici 1,0
Resorcini
Dermatoli aa 2,5
Zinci oxidi 12,0
Talci veneti ad 50,0
M.f.pulvis
Wykonanie: Pory moździerza zacierać odrobiną tlenku cynku. Bardzo dokładnie porcjami zmikronizować kolejno kwas borny i rezorcynę, następnie dodać porcjami dermatol, resztę tlenku cynku i na końcu talk. Przenieść do pomarańczowej torebki.

Rp. nr 4
Acidi salicylici
Resorcinoli
Sulfuris ppti aa 2,0
Spir. Vini 70%
Aquae dest aa ad 100,0
M.f.susp.
Wykonanie: Kwas salicylowy rozpuścić w etanolu 70% (v/v), rezorcynę rozpuścić w większości wody. Siarkę rozetrzeć w moździerzu, dodawać porcjami roztwór etanolowy, następnie wodny. Przenieść do butelki. Moździerz popłukać resztą pozostałej wody, przenieść ilościowo do butelki. Oznaczyć adnotacją: „Zmieszać przed użyciem”.

autorka: mgr farm. Sylwia Bednarska
wykładowca w Medycznym Studium Zawodowym